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卤素的反应机理

科技前沿 • • 阅读 50

卤素的反应机理1 烯烃和卤化氢加成 两步基元反应 烯烃是亲核试剂 2 烷烃与自由基反应 烷烃的分类 链烷烃 CnH2n 2 物性规律 熔点 Mr 越大 排列越整齐 作用力越大 单少双多 沸点 Mr 越大 bp 越大 3 热动力学 反应热力学

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1. 烯烃和卤化氢加成

  • 两步基元反应
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  • 烯烃是亲核试剂

2. 烷烃与自由基反应

  • 烷烃的分类
    • 链烷烃 CnH2n+2
  • 物性规律
    • 熔点：Mr越大，排列越整齐，作用力越大；单少双多；
    • 沸点：Mr越大，bp越大
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3. 热动力学

反应热力学：恒温恒压下，反应的自发过程会朝着G减小的方向过程
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多步反应区去研究哪一步？
多个基元反应，最慢的一步往往决定整个反应的进行程度，也就是决速步
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  • 哈蒙德假说→判断TS结构 与TS能量接近的一方则过渡态更像哪一方
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    一步反应TS结构和热效应有关；多步反应，过渡态会像中间体
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  1. 自由基反应
  • 均裂和异裂
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5. 自由基反应机理

  • 如何判断自由基中间体稳定性？
    • 超共轭效应（3°C＞2°C＞1°C）：取代基越多的自由基越稳定；
    • 共轭效应：烯丙基会更稳定，π电子会形成离域；
      苄基自由基＞纯环的自由基；
      • 芳香性：苯环自由基非常不稳定
  • 自由基反应机理：
    • 链引发：氯气会解离变成氯自由基
    • 链转移（决速步骤）：氯自由基和甲烷反应生成甲基自由基；不断撞击形成新的自由基
    • 链终止：自由基和自由基反应
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  • 热力学产物和动力学产物分析

    • 分清几类物质：反应物；过渡态；中间体；产物
    • 如上一个反应中，甲基自由基是中间体
  • 高级烷烃的溴化：只考虑一步链转移
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  • 看热力学：焓变驱动反应（自由基里假设熵变不变），根据反应物和产物的焓变，判断反应的平衡常数，也就是反应的程度
  • 看动力学：速率 阿伦你死公式：根据过渡态和反应物的能垒，判断反应速率
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  • 两种路径抉择
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    path A: 优势在于C+D的能量低，焓变小（热力学产物）
    path B: 优势在于Ea小，（动力学产物
  • 不同反应条件要选择不同路径：如果要达到热力学产物，将反应进行到底：时间长；热力学产物生成往往有较高能垒，需要能量高，需要高温；
  • 动力学产物：能垒低，速度快，反应时间短，需要低温
    高温趋向生成热力学，低温趋向生成动力学问题
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